(3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104266-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 104266-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₇
• 分子量: 505.612
• InChiKey: YSFNAFAMLLGHNN-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2(S)-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3,3-dimethylbutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3,3-dimethyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030
  作者：Evans, David A.、Britton, Thomas C.、Ellman, Jonathan A.、Dorow, Roberta L.

  DOI：——

  日期：——
• Contrasteric carboximide hydrolysis with lithium hydroperoxide
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Jon A. Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61830-0

  日期：1987.1
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;DOROW, ROBERTA L.;DELLARIA, JOSEPH F. +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5525-5540
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、DOROW, ROBERTA L.、DELLARIA, JOSEPH F. +

  DOI：——

  日期：——