ethyl 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate | 936946-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,6-dichloroanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(2,6-dichloroanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 936946-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD23441483
• 分子量: 317.196
• InChiKey: HHWFWTNFSIEVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以263.9 mg的产率得到2-(2,6-二氯-苯基氨基)-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 ethyl 2-((2,6-dichlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244

文献信息

• Ethyl 2-((4-Chlorophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate and Derivatives Are Potent Inducers of Oct3/4
  作者：Xinlai Cheng、Hiroki Yoshida、Dena Raoofi、Sawsan Saleh、Hamed Alborzinia、Frank Wenke、Axel Göhring、Stefanie Reuter、Nancy Mah、Heiko Fuchs、Miguel A. Andrade-Navarro、James Adjaye、Sheraz Gul、Jochen Utikal、Ralf Mrowka、Stefan Wölfl

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00226

  日期：2015.8.13

  The octamer-binding transcription factor 4 (Oct3/4) is a master gene in the transcriptional regulatory network of pluripotent cells. Repression of Oct3/4 in embryonic stem cells (ESCs) is associated with cell differentiation and loss of pluripotency, whereas forced overexpression in cooperation with other transcriptional factors, such as Nanog, Sox2, and Lin28, can reprogram somatic cells back into pluripotent cells, termed induced pluripotent stem cells (iPSCs). However, random integration and potential tumorigenic transformation caused by viral transduction limit the clinical application of iPSCs. By performing a cell-based high throughput screening (HTS) campaign, we identified several potential small molecules as inducers of Oct3/4 expression. Here we report a lead structure ethyl 2-((4-chlorophenyl)amino)- thiazole-4-carboxylate, termed O4I2, showing high activity in enforcing Oct3/4 expression. On the basis of chemical expansion, we further identified derivatives having increased activities toward Oct3/4 induction. Thus, O4I2 and its derivatives should provide a new class of small molecules suitable for iPSC generation.
• Synthesis and evaluation of thiazole carboxamides as vanilloid receptor 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Ning Xi、Yunxin Bo、Elizabeth M. Doherty、Christopher Fotsch、Narender R. Gavva、Nianhe Han、Randall W. Hungate、Lana Klionsky、Qingyian Liu、Rami Tamir、Shimin Xu、James J.S. Treanor、Mark H. Norman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.100

  日期：2005.12

  A thiazole derivative, 2-(2,6-dichlorobenzyl)-N-(4-isopropylphenyl) thiazole-4-carboxamide (1), was identified as a TRPV1 antagonist. We synthesized various thiazole analogs and evaluated them for their ability to block capsaicin- or acid-induced calcium influx in TRPV1-expressing CHO cells. The IC50 values of the most potent antagonists were ca. 0.050 mu M in these assays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.