1-aza-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone | 120564-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-aza-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 9-Hydroxy-4-methyl-1,4-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 120564-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: KCZNCSWYKCUFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-methyl-9,10-anthraquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-hydroxy-4-methylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德路线的区域选择性合成4,5-和4,8-二取代的氮杂-蒽醌

  摘要：

  1-（二甲基氨基）-4-甲基-1-azabuta-1,3-二烯与萘醌的环加成反应在消除二甲胺后得到1,4-二氢氮杂蒽醌。观察到juglone和methyljuglone具有很高的区域选择性。化合物的芳香化导致相应的氮杂蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82224-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5913-5916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Additions of crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone to p-quinones under ultrasonic and thermal conditions
  作者：Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Houda Fillion、Jean-Louis Luche、Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00146-y

  日期：1995.4

  The additions of crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone to juglone and azanaphthoquinones are performed under sonochemical and thermal conditions. The rates and products of the reactions, Diels-Alder cycloaddition and amination of the quinones are largely modified by ultrasonic irradiation. In addition, the study reveals an apparent similarity between high pressure and ultrasonic effects.

  将巴豆醛N，N-二甲基hydr添加到ju酮和氮杂萘醌中是在声化学和热条件下进行的。反应的速率和产物，狄尔斯-阿尔德环加成反应和醌的胺化反应通过超声辐照得到了很大的改变。此外，这项研究还揭示了高压和超声效应之间的明显相似性。