1-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-phenylthiourea | 1160709-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-[2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 1160709-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄S
• 分子量: 356.879
• InChiKey: IJXCQAXQOXFBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-phenylthiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(1-(7-chloroquinolin-4-yl)imidazolidin-2-ylidene)benzenamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简单有效的方法从1,3-二取代的硫脲制备胍

  摘要：

  通过在胺存在下使用KICl 2对1,3-二取代的硫脲进行脱硫反应，可以有效地制备胍盐。反应在室温下以短的反应时间成功地进行，以高化学收率得到环状/无环胍（盐酸盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.107
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 、 硫代异氰酸苯酯 以93%的产率得到1-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  简单有效的方法从1,3-二取代的硫脲制备胍

  摘要：

  通过在胺存在下使用KICl 2对1,3-二取代的硫脲进行脱硫反应，可以有效地制备胍盐。反应在室温下以短的反应时间成功地进行，以高化学收率得到环状/无环胍（盐酸盐）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.107

文献信息

• Synthesis of novel thiourea, thiazolidinedione and thioparabanic acid derivatives of 4-aminoquinoline as potent antimalarials
  作者：Naresh Sunduru、Kumkum Srivastava、S. Rajakumar、S.K. Puri、J.K. Saxena、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.026

  日期：2009.5

  In search of new 4-aminoquinolines which are not recognized by CQR mechanism, thiourea, thiazolidinedione and thioparabanic acid derivatives of 4-aminoquinoline were synthesized and screened for their antimalarial activities. Thiourea derivative 3 found to be the most active against CQ sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum in an in vitro model with an IC50 of 6.07 ng/mL and also showed an in vivo suppression of 99.27% on day 4 against CQ resistant strain N-67 of Plasmodium yoelii. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple and efficient methodology to prepare guanidines from 1,3-disubstituted thioureas
  作者：Márcio V. Costa、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Luiz Fernando B. Malta、Gil M. Viana、Bruno B.S. Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.107

  日期：2016.4

  3-disubstituted thioureas using KICl2 in the presence of amines. The reactions were successfully carried out at room temperature, in short reaction time, affording cyclic/acyclic guanidines (hydrochloride salts) in high chemical yields.

  通过在胺存在下使用KICl 2对1,3-二取代的硫脲进行脱硫反应，可以有效地制备胍盐。反应在室温下以短的反应时间成功地进行，以高化学收率得到环状/无环胍（盐酸盐）。