3-(4-fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: PYEAPUNWGAISRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3-(4-氟苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可控的硼酸化/原脱硼烷级联途径，无催化剂的化学选择性共轭物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的还原

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。

  DOI：

  10.1039/c7gc02863f
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473

文献信息

• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。
• Development of pyridazine derivatives as potential EGFR inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, anticancer evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Marwa F. Ahmed、Eman Y. Santali、Eman M. Mohi El-Deen、Ibrahim A. Naguib、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104473

  日期：2021.1

  On the other hand, molecular docking study was performed to investigate binding mode of interaction of compounds with EGFR-PK in the active site with the aim of rationalizing its promising inhibitory activity. Finally, based on the aforementioned findings, compounds IXg and IXn could be considered as effective apoptosis modulators and promising leads for future development of new anti-renal cancer agents

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导