2,6-bis(pyrazolyl)pyrazine | 253310-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-bis(pyrazolyl)pyrazine
• 英文别名: 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrazine；2,6-Bis(1-pyrazolyl)pyrazine
• CAS: 253310-71-3
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: DRODYRLLEVCLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(pyrazolyl)pyrazine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到2,6-bis(4-chloropyrazol-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二(吡唑-1-基)吡嗪衍生物的合成及其铁(II)配合物的自旋态行为

  摘要：

  2,6-双(吡唑-1-基)吡嗪(bppz)在乙酸中用Na-ClO氯化得到2,6-双(4-氯吡唑-1-基)吡嗪(LCl)。2,6-双(4-溴吡唑-1-基)吡嗪(LBr)、2,6-双(4-碘吡唑-1-基)吡嗪(LI)、2,6-双(4-甲基吡唑-1-)基)吡嗪(L Me)和2,6-双(4-硝基吡唑-1-基)吡嗪(LNO )也通过预先形成的4-取代的吡唑与2,6-二氯吡嗪的反应制备。LNO 用铁粉还原得到 2,6-双(4-氨基吡唑-1-基)吡嗪 (L NH) 并且 LI 转化为 2,6-双[4-(苯乙炔基)吡唑-1-基]吡嗪(LCCPh) 通过 Sonogashira 偶联反应。盐类 [Fe(LMe)]X（X- = BF - 和 ClO -）分别在大约 200 K 的一个和两个步骤中突然发生热自旋交叉。[Fe(LMe)]X 盐表现出不同的光诱导激发自旋态俘获（LIESST）行为；BF - 盐表现经典

  DOI：

  10.1002/ejic.201201100
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2,6-二氯吡嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到2,6-bis(pyrazolyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑附加吡啶/吡嗪基 N,N,N-三齿配体对 Ru 配合物的电子影响：对温和氧化剂 NaIO4 催化烯烃氧化选择性的影响

  摘要：

  三个离散的 Ru(II) 配合物 [Ru( L1 )(bpy)Cl]Cl ( 1 )、[Ru( L1 )(phen)Cl]Cl ( 2 ) 和 [Ru( L2 )(bpy)Cl]Cl ( 3）已经用两种不同的基于吡啶/吡嗪的三齿配体L1和L2制备，其中一种联吡啶/菲咯啉和一种氯化物作为辅助配体。这些配合物通过光谱和晶体学技术得到充分表征。配合物的晶体结构揭示了离散的单体结构。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，对于配合物1和3，最高占据分子轨道 (HOMO) 以金属为中心，而最低未占据分子轨道 (LUMO) 以1中的 bpy 配体为中心，但有趣的是，在配合物3的情况下，它是基于配体L2的。此外，与1相比，3中的 HOMO 和 LUMO 都相对更稳定。这一事实意味着配体L2具有非常好的 π 受体性质。这反映在配合物的氧化还原行为上，其中与配合物1相比，在3中观察到Ru II/III氧化还原电位的阳极位移约

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121667

文献信息

• The spin-states and spin-crossover behaviour of iron(<scp>ii</scp>) complexes of 2,6-dipyrazol-1-ylpyrazine derivatives
  作者：Jérôme Elhaïk、Victoria A. Money、Simon A. Barrett、Colin A. Kilner、Ivana Radosavljevic Evans、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b210368k

  日期：——

  The single crystalline solvate [Fe(L2H)2][BF4]2·3CH3NO2 undergoes a similarly abrupt spin-state transition at 198 K. Polycrystalline [Fe(L2Me)2][BF4]2 and [Fe(L2Me)2][ClO4]2 are isomorphous with each other and also exhibit spin-state transitions at low temperature, although these are very different in form. In contrast, both salts of [Fe(L2Me2)2]2+ and [Fe(L2Mes)2]2+ are fully low-spin at 295 K. Single

  [FeL 2 ] X 2 （L = 2,6-dipyrazol-1-ylpyrazine [L 2 H]，2,6-bis 3-methylpyrazol-1-yl} pyrazine [L 2 Me]，2， 6-双3,5-二甲基吡唑-1-基}吡嗪[L 2 Me 2 ]或2,6-双3- [2,4,6-三甲基苯基]吡唑-1-基}吡嗪[L 2 Mes ]; X - = BF 4 -或C10 4 - ）中有所描述。溶剂游离的[Fe（L 2 H）2 ] [BF 4 ] 2和[Fe（L 2 H）2 ] [ClO 4 ] 2分别在223 K和208 K处表现出非常相似的突然自旋跃迁，表现出磁滞现象循环的3–5K。粉末衍射测量提供了有关这两种化合物的相关但不相同的晶胞，并暗示[Fe（L 2 H）2 ] [ClO 4 ] 2与[Fe（L 1 H ）2 ] [BF 4 ] 2 （L 1H ＝ 2，6-二
• Self-Assembly of Pyrazolyl Based Ligands and Silver Cation into Metallamacrocycles and Tubular Coordination Networks
  作者：Marielle Loï、Mir Wais Hosseini、Abdelaziz Jouaiti、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199911)1999:11<1981::aid-ejic1981>3.0.co;2-3

  日期：1999.11
• An iron(II) complex of 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrazine that crystallises in three forms, two of which exhibit an unusual angular Jahn–Teller distortion
  作者：Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1016/j.poly.2005.06.034

  日期：2006.1

  Treatment of hydrated FeCl2, with 2 equiv. of 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrazine ((LH)-H-1) and AgSbF6 in refluxing MeNO2 yields [Fe((LH)-H-1)(2)][SbF6](2) (1[SbF6](2)). This compound is fully high-spin as a powder between 5 and 300 K, and exhibits a small zero-field splitting consistent with it adopting an unusual angularly distorted six-coordinate coordination geometry. Slow diffusion of Et2O into a MeNO2 solution of the compound gives varying proportions of three different crystal forms. Solvent-free 1[SbF6](2) and solvated 1[SbF6](2) center dot 2CH(3)NO(2) are both high-spin at 150 K, and have undergone the proposed angular Jahn-Teller distortion to differing extents. This is the first time that this structural distortion has been observed in an iron(II) complex of a 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrazine derivative. In contrast 1[SbF6](2) center dot 3CH(3)NO(2) is low-spin at room temperature and has a regular six-coordinate geometry. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Juhasz, Gergely; Matsuda, Ryotaro; Kanegawa, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4560 - 4561
  作者：Juhasz, Gergely、Matsuda, Ryotaro、Kanegawa, Shinji、Inoue, Kaori、Sato, Osamu、Yoshizawa, Kazunari

  DOI：——

  日期：——
• Novel fluorescent labeling compound
  申请人：Matsumoto Kazuko

  公开号：US20090136931A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A rare-earth fluorescent complex which forms a fluorescent complex with two or more rare-earth metals such as europium and terbium and can effectively be excited at a wavelength of 340 nm or longer; a fluorescent labeling agent comprising the rare-earth fluorescent complex; a method of fluorescent labeling in which the rare-earth fluorescent complex is used as a labeling agent; and a method of fluorometric analysis in which the fluorescent labeling agent is used. The rare-earth fluorescent complex is characterized by having a cyclic ligand comprising a 4-biphenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine skeleton and a 2,6-bis(3′-aminomethyl-1′-pyrazolyl)pyrazine skeleton bonded thereto.