3-(6-chloropyrazin-2-yloxy)-N,N-diethylpropan-1-amine | 1609955-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-chloropyrazin-2-yloxy)-N,N-diethylpropan-1-amine
• 英文别名: 3-(6-chloropyrazin-2-yl)oxy-N,N-diethylpropan-1-amine
• CAS: 1609955-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₈ClN₃O
• 分子量: 243.736
• InChiKey: VOECLCGSAORXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloropyrazin-2-yloxy)-N,N-diethylpropan-1-amine 、 2-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到5-(6-(3-(diethylamino)propoxy)pyrazin-2-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-(3-(Pyrazin-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Pan–Pim Kinases Inhibitors

  摘要：

  Pim激酶在调控包括增殖、迁移和代谢等信号通路中发挥关键作用，并且是癌症治疗的潜在靶点。一系列5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮被合成作为pim激酶抑制剂。研究了这些类似物在体外抑制pim激酶活性和白血病细胞系增殖的结构-活性关系（SAR）。SAR研究表明，5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环2位上的羟基在抑制所有三种pim激酶的活性中起重要作用，而将5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环5位上的取代基替换为吡嗪基团可显著提高活性。这些化合物对我们在测试的三种白血病细胞系展现出抗增殖活性。最强的化合物5i在MV4-11细胞系中的EC50值为0.8µM。激酶谱分析结果表明，化合物5i对pim激酶具有高度选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00325
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基-1-丙醇 、 2,6-二氯吡嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3-(6-chloropyrazin-2-yloxy)-N,N-diethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pim激酶抑制和抗增殖活性的一系列新的子午线C衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的在C-5位置取代的子午线C衍生物。测试了这些衍生物对pim激酶的所有三个家族成员（Pim-1，Pim-2和Pim-3）的激酶抑制能力。另外，已经评估了它们对三种人白血病细胞系MV4-11，Jurkat克隆E6-1和K562的抗增殖活性。进行了吲哚的C-3和C-5位置的结构活性关系以更好地了解增强效力背后的机制。该系列中活性最高的化合物7f显示出对Pim-1激酶具有选择性的一位数纳摩尔IC 50。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.035