1,2,3-tris-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-5-prop-2-ynyloxymethylbenzene | 1097649-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tris-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-5-prop-2-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: 1,2,3-tris(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene；1,2,3-Tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-(prop-2-ynoxymethyl)benzene；1,2,3-tris[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 1097649-33-6
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₃
• 分子量: 632.746
• InChiKey: SKOVRHQWZAMZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tris-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-5-prop-2-ynyloxymethylbenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可回收的催化树枝状大分子纳米反应器，用于水中“点击”化学的百万分率 CuIC 催化

  摘要：

  在催化剂和底物封装后，含有 27 个三甘醇末端和 9 个树枝状三唑环的两亲性树枝状聚合物通过显着加速 Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC)“点击”反应在水中充当催化纳米反应器使用催化剂 Cu(hexabenzyltren)Br (tren = 三氨基乙胺)。此外，这种具有枝状内三唑环的可回收纳米反应器还可以在环境条件下强烈激活水中的简单 Sharpless-Fokin 催化剂 CuSO4 + 抗坏血酸钠，从而产生高达 510,000 的异常 TON。这种完全可回收的催化纳米反应器可以显着减少这种廉价铜催化剂的数量，将其降低到工业上可容忍的残留量，并举例说明了一些生物医学和化妆品应用。

  DOI：

  10.1021/ja5061388
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2,3-tris-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-5-prop-2-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多功能三唑基二茂铁基Janus树状分子：纳米粒子稳定剂，智能药物载体和超分子纳米反应器

  摘要：

  由于其独特的对称性，两亲性的Janus树枝状大分子和树枝状分子为材料，生物，制药和生物医学应用提供了令人着迷的特性。将各种有机金属部分整合到这些大分子中将进一步提供形成复杂且智能的结构和材料的机会。在这里，我们报告了一种新颖，简单且多功能的Janus树突，其包含氧化还原可逆疏水二茂铁（Fc）单元，有效络合的1,2,3-三唑配体和生物相容性亲水三乙二醇末端。首先使用Janus树突作为Au（III）和Ag（I）的还原剂以及相应纳米颗粒的稳定剂成功制备了银和金纳米颗粒。然后，利用Fc部分的氧化还原反应来触发模型药物若丹明B的释放，该药物被包裹在Janus树突的自组装形成的超分子胶束中。最后，该树枝状结构中三唑基团的精确和出色的金属络合能力被充分利用来稳定水溶性Cu（I）催化剂，形成超分子纳米反应器，用于催化铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应。仅在水中反应。该树枝状分子的多功能特性突出了有机金属

  DOI：

  10.1002/aoc.4000

文献信息

• The Efficient Copper(I) (Hexabenzyl)tren Catalyst and Dendritic Analogues for Green “Click” Reactions between Azides and Alkynes in Organic Solvent and in Water: Positive Dendritic Effects and Monometallic Mechanism
  作者：Liyuan Liang、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.201100449

  日期：2011.12

  An easily synthesized, copper(I) (hexabenzyl)tren complex 1 is an efficient catalyst for the copper(I)-catalyzed Huisgen-type 1,3-cycloaddition between azides and alkynes (CuAAC) reaction in toluene. Alternatively, a convenient procedure involves mixing copper(I) bromide (CuBr) with hexabenzyltren and the substrates in toluene which gives, for instance, 100% yield of triazole in 10 min using 0.1 equiv

  易于合成的铜（I）（六苄基）complex络合物1是在甲苯中铜（I）催化的叠氮化物与炔烃（CuAAC）反应中的Huisgen型1,3-环加成反应的有效催化剂。或者，一种方便的方法包括将溴化铜（I）与六苄基苯和底物在甲苯中混合，使用0.1当量，可在10分钟内获得100％的三唑收率。在室温下用苯乙炔和叠氮化苄作为催化剂。甲苯可溶的催化剂1是可循环使用的，并且可用于例如以前需要使用化学计量的硫酸铜（II）（CuSO 4）+抗坏血酸钠“催化剂”的81支枝状大分子的CuAAC合成。。以树枝状铜（I）为中心的类似物2和3的第一和第二代（分别为G1和G2，）分别含有18和54的分支的末端，包括54 -支化水溶性metallodendrimer的5，也可用于CuAAC反应非常有效的催化剂。借助金属树枝状的Cu（I）衍生物2和3，树枝状骨架可实现针对众所周知的Cu（I）内球有氧氧化为双（μ-氧代）-双-Cu
• Efficient and Magnetically Recoverable “Click” PEGylated γ-Fe₂O₃-Pd Nanoparticle Catalysts for Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Heck Reactions with Positive Dendritic Effects
  作者：Dong Wang、Christophe Deraedt、Lionel Salmon、Christine Labrugère、Laetitia Etienne、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201404590

  日期：2015.1.19

  dispersible, and magnetically recoverable many times in Suzuki, Sonogashira, and Heck reactions. In addition, a series of pharmacologically relevant or natural products were successfully synthesized using these magnetic PdNPs as catalyst. For comparison, related PdNP catalysts deposited on MNPs bearing linear “click” PEGylated ligands are also prepared. Strong positive dendritic effects concerning ligand

  从可持续和绿色化学的角度，非常需要对关键的碳-碳键形成具有高活性，易于回收多次并且具有生物相容性的新型催化纳米材料的工程设计。为此，已经制备了包含树状“咔嗒”配体的催化剂，该催化剂固定在磁性纳米颗粒（MNP）核上，被三甘醇（TEG）基团终止，并掺入Pd纳米颗粒（PdNP）。这些纳米材料的特征在于透射电子显微镜（TEM），高分辨率TEM，电感耦合等离子体分析，傅立叶变换红外光谱，X射线光电子能谱和能量色散X射线能谱。在铃木，Sonogashira和Heck反应中，它们多次被证明具有高活性，可分散性和磁性恢复性。此外，使用这些磁性PdNP作为催化剂，成功合成了一系列药理相关或天然产物。为了进行比较，还制备了沉积在带有线性“点击” PEG化配体的MNP上的相关PdNP催化剂。观察到与配体负载，催化剂负载，催化活性和可回收性有关的强烈的正树枝状作用，即，树枝状催化剂比非树枝状类似物有效得多。
• Dendrimer‐Induced Molecular Catalysis in Water: The Example of Olefin Metathesis
  作者：Abdou K. Diallo、Elodie Boisselier、Liyuan Liang、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201002014

  日期：2010.10.18

  A dendritic nanoreactor (see graphic) constructed by 1→3 connectivity and terminated by 27 tetraethyleneglycol tethers induces ring‐closing metathesis (RCM), cross metathesis (CM) and enyne metathesis (EYM) using low amounts of Grubbs‐II catalyst in water and air, down to 0.04 % Grubbs catalyst for RCM. The dendrimer can be re‐used at least 10 times without significant yield decrease.

  由1→3连通性构成并由27个四乙二醇系链终止的树枝状纳米反应器（见图示）使用少量的Grubbs-II催化剂在水中和水中诱导开环易位（RCM），交叉易位（CM）和烯炔易位（EYM）。空气中，RCM的含量低至0.04％的Grubbs催化剂。树枝状聚合物可以重复使用至少10次，而产量不会显着降低。
• Multifunctional triazolylferrocenyl Janus dendron: Nanoparticle stabilizer, smart drug carrier and supramolecular nanoreactor
  作者：Li Zhao、Qiangjun Ling、Xiong Liu、Chaodong Hang、Qiuxia Zhao、Fangfei Liu、Haibin Gu

  DOI：10.1002/aoc.4000

  日期：2018.2

  this dendron was fully utilized to stabilize a water‐soluble Cu(I) catalyst, forming supramolecular nanoreactors for the catalysis of the copper(I)‐catalyzed azide alkyne cycloaddition click reaction in only water. The multifunctional characteristics of this dendron highlight the potential for organometallic Janus dendrimers and dendrons in the fields of functional materials and nanomedicines.

  由于其独特的对称性，两亲性的Janus树枝状大分子和树枝状分子为材料，生物，制药和生物医学应用提供了令人着迷的特性。将各种有机金属部分整合到这些大分子中将进一步提供形成复杂且智能的结构和材料的机会。在这里，我们报告了一种新颖，简单且多功能的Janus树突，其包含氧化还原可逆疏水二茂铁（Fc）单元，有效络合的1,2,3-三唑配体和生物相容性亲水三乙二醇末端。首先使用Janus树突作为Au（III）和Ag（I）的还原剂以及相应纳米颗粒的稳定剂成功制备了银和金纳米颗粒。然后，利用Fc部分的氧化还原反应来触发模型药物若丹明B的释放，该药物被包裹在Janus树突的自组装形成的超分子胶束中。最后，该树枝状结构中三唑基团的精确和出色的金属络合能力被充分利用来稳定水溶性Cu（I）催化剂，形成超分子纳米反应器，用于催化铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应。仅在水中反应。该树枝状分子的多功能特性突出了有机金属
• Recyclable Catalytic Dendrimer Nanoreactor for Part-Per-Million Cu^I Catalysis of “Click” Chemistry in Water
  作者：Christophe Deraedt、Noël Pinaud、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ja5061388

  日期：2014.8.27

  triethylene glycol termini and 9 intradendritic triazole rings serves as a catalytic nanoreactor by considerably accelerating the Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) "click" reactions of various substrates in water using the catalyst Cu(hexabenzyltren)Br (tren = triaminoethylamine). Moreover this recyclable nanoreactor with intradendritic triazole rings strongly also activates the simple

  在催化剂和底物封装后，含有 27 个三甘醇末端和 9 个树枝状三唑环的两亲性树枝状聚合物通过显着加速 Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC)“点击”反应在水中充当催化纳米反应器使用催化剂 Cu(hexabenzyltren)Br (tren = 三氨基乙胺)。此外，这种具有枝状内三唑环的可回收纳米反应器还可以在环境条件下强烈激活水中的简单 Sharpless-Fokin 催化剂 CuSO4 + 抗坏血酸钠，从而产生高达 510,000 的异常 TON。这种完全可回收的催化纳米反应器可以显着减少这种廉价铜催化剂的数量，将其降低到工业上可容忍的残留量，并举例说明了一些生物医学和化妆品应用。