triethyleneglycol monomethyl ether squaric acid diester | 1450629-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyleneglycol monomethyl ether squaric acid diester
• 英文别名: 3,4-di(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione；squaric acid di(tri(ethylene glycol)monomethyl ether)ester
• CAS: 1450629-99-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 406.43
• InChiKey: ACAFTSLPEXNIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷胺 、 triethyleneglycol monomethyl ether squaric acid diester 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot squaric acid diester mediated aqueous protein conjugation

  摘要：

  本研究提出了一种水溶性方酸二烷基二酯衍生物，能够在水中进行一锅法、两步法的胺选择性蛋白质连接反应。该试剂不仅允许全水相蛋白质修饰，还耐受羟基等官能团，并且可以用于与水不溶性胺的蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc44039g
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 方酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到triethyleneglycol monomethyl ether squaric acid diester
  参考文献：
  名称：

  One-pot squaric acid diester mediated aqueous protein conjugation

  摘要：

  本研究提出了一种水溶性方酸二烷基二酯衍生物，能够在水中进行一锅法、两步法的胺选择性蛋白质连接反应。该试剂不仅允许全水相蛋白质修饰，还耐受羟基等官能团，并且可以用于与水不溶性胺的蛋白质修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc44039g

文献信息

• Conjugation of carbohydrates to proteins using di(triethylene glycol monomethyl ether) squaric acid ester revisited
  作者：Peng Xu、Michael N. Trinh、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.012

  日期：2018.2

  Properties of di(triethylene glycol monomethyl ether) squarate relevant to conjugation of carbohydrates to proteins have been reinvestigated and compared with those of dimethyl squarate. It is concluded that the commercially available, crystalline dimethyl squarate remains the most convenient and efficient reagent for conjugation of amine-containing carbohydrates to proteins by a two-step or one-pot

  与碳水化合物与蛋白质缀合有关的二（三甘醇单甲醚）方酸的性质已被重新研究，并与二甲基方酸的性质进行了比较。结论是，通过两步或一锅结合方案，可商购获得的结晶的二甲基二甲酸酯仍然是最方便，最有效的试剂，用于将含胺的碳水化合物与蛋白质结合。