5-bromo-2,3-dimethylbenzo[b]furan-4,7-dione | 181119-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethylbenzo[b]furan-4,7-dione
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-dimethyl-1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 181119-27-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: QARRNQDZDBBFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 5-bromo-2,3-dimethylbenzo[b]furan-4,7-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,3,7-Trimethyl-furo[2,3-g]quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性异Diels-Alder合成呋喃[2,3- g ]和呋喃[3,2- g ]喹啉-4,9-二酮

  摘要：

  的5-或6-溴苯并呋喃-4,7-二酮的Diels-Alder反应7或10朝向azadienes 1得到regiospe-cifically呋喃并[2,3克]或呋喃并[3,2-克]喹啉-4,9-二二酮3或4。通过2D NMR 1 H- 13 H HMBC实验进行的区域异构体的分配表明，环加成物的区域化学在溴原子位置的控制下。由HOMO和azadienes的LUMO轨道系数的半经验方法PM3计算1和醌2表明，较大的位于在C-4 1和C-5为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-2.3-dimethyl-cumaron 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-2,3-dimethylbenzo[b]furan-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性异Diels-Alder合成呋喃[2,3- g ]和呋喃[3,2- g ]喹啉-4,9-二酮

  摘要：

  的5-或6-溴苯并呋喃-4,7-二酮的Diels-Alder反应7或10朝向azadienes 1得到regiospe-cifically呋喃并[2,3克]或呋喃并[3,2-克]喹啉-4,9-二二酮3或4。通过2D NMR 1 H- 13 H HMBC实验进行的区域异构体的分配表明，环加成物的区域化学在溴原子位置的控制下。由HOMO和azadienes的LUMO轨道系数的半经验方法PM3计算1和醌2表明，较大的位于在C-4 1和C-5为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00484-x

文献信息

• Regiospecific hetero Diels-Alder synthesis of furo[2,3-g] and furo[3,2-g]quinoline-4,9-diones
  作者：Omar Cherkaoui、Pascal Nebois、Houda Fillion、Monique Domard、Bernard Fenet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00484-x

  日期：1996.7

  Diels-Alder reactions of 5- or 6-bromobenzofuran-4,7-diones 7 or 10 towards azadienes 1 afford regiospe-cifically furo[2,3-g] or furo[3,2-g]quinoline-4,9-diones 3 or 4. Assignment of the regioisomers, made by 2D NMR 1H-13H HMBC experiments, showed that the regiochemistry of the cycloadditions is under control of the bromine atom position. Calculations by the semiempirical method PM3 of the HOMO and

  的5-或6-溴苯并呋喃-4,7-二酮的Diels-Alder反应7或10朝向azadienes 1得到regiospe-cifically呋喃并[2,3克]或呋喃并[3,2-克]喹啉-4,9-二二酮3或4。通过2D NMR 1 H- 13 H HMBC实验进行的区域异构体的分配表明，环加成物的区域化学在溴原子位置的控制下。由HOMO和azadienes的LUMO轨道系数的半经验方法PM3计算1和醌2表明，较大的位于在C-4 1和C-5为2。