1-{4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone | 162363-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone
• 英文别名: N-4-acetophenyl-5-bromosalicylaldimine；1-{4-[(5-Bromo-2-hydroxybenzyliden)amino]phenyl}ethanone；1-[4-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 162363-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00429628
• 分子量: 318.17
• InChiKey: AVBACUOZMTULEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 1-{4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  De, Rajib Lal; Banerjee, Indrajit; Guha, Subhadra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 7, p. 1380 - 1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 5-溴水杨醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-{4-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene) amino]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  席夫碱作为有效胆碱酯酶抑制剂的有效合成和发现。

  摘要：

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120538

文献信息

• De, Rajib Lal; Banerjee, Indrajit; Samanta, Chitra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 373 - 376
  作者：De, Rajib Lal、Banerjee, Indrajit、Samanta, Chitra、Mukherjee, Alok K.

  DOI：——

  日期：——
• De Lal; Banerjee; Mukherjee, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 10, p. 1050 - 1054
  作者：De Lal、Banerjee、Mukherjee、Guha

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis and Discovery of Schiff Bases as Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Basma M. Abd Razik、Hasnah Osman、Mohammed O. Ezzat、Alireza Basiri、Abdussalam Salhin、Yalda Kia、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.2174/1573406412666160201120538

  日期：2016.7.29

  BACKGROUND The search for new cholinesterase inhibitors is still a promising approach for management of Alzheimer`s disease. Schiff bases are considered as important class of organic compounds, which have wide range of applications including as enzyme inhibitors. In the present study, a new green ionic liquid mediated strategy was developed for convenient synthesis of two series of Schiff bases 3(a-j) and

  背景技术寻找新的胆碱酯酶抑制剂仍然是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的方法。Schiff碱被认为是重要的一类有机化合物，具有广泛的应用，包括作为酶抑制剂。在本研究中，开发了一种新的绿色离子液体介导的策略，可以在[bmim] Br中使用芳香醛和伯胺方便地合成两个系列的希夫碱3（aj）和5（aj）作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。方法采用改进的Ellman方法评估合成的化合物的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制潜能。通过分子对接分析活性最高的化合物与酶之间的分子相互作用。结果其中，3j显示出比参考药物加兰他敏更高的抑制活性，对AChE和BChE的IC50值分别为2.05和5.77 µM。有趣的是，除3b以外的所有化合物均显示出比加兰他敏更高的BChE抑制作用，IC50值为5.77至18.52 µM。化合物3j在TcAChE和hBChE内部的分子对接与所观察到的抑制活性完全一致。该化合
• De, Rajib Lal; Banerjee, Indrajit; Guha, Subhadra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 7, p. 1380 - 1384
  作者：De, Rajib Lal、Banerjee, Indrajit、Guha, Subhadra、Mukherjee, Alok K.

  DOI：——

  日期：——