(-)-(R)-3-cyclohexylcyclohex-1-ene | 1182228-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(R)-3-cyclohexylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-cyclohexylcyclohex-1-ene
• CAS: 1182228-53-0
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: KWMKLXOPDTWVIT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 、 环己基溴化镁 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-3-cyclohexylcyclohex-1-ene 、 (S)-3-cyclohexylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基烷基化反应中的动态动力学不对称转化。

  摘要：

  报道了铜催化的烯丙基烷基化中的第一个动态动力学不对称转化，对映选择性高达92％。

  DOI：

  10.1039/b907722g

文献信息

• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。
• ω-Ethylenic Allylic Substrates as Alternatives to Cyclic Substrates in Copper- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Francesca Giacomina、David Riat、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100162y

  日期：2010.3.19

  A new strategy to access highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98%) is proposed using ω-ethylenic allylic substrates through a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis. Such starting compounds can be seen as synthetic equivalents of cyclic allylic substrates.

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。
• 一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN113717019A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及化学合成技术领域，尤其涉及一种不对称烯丙基烷基化反应的连续流反应方法，包括：S1：将参与模板反应的物质分流路地分别送入连续流反应系统；所述参与模板反应的物质包括反应底物、亲核试剂和催化剂；所述亲核试剂为格氏试剂；所述催化剂包括铜盐、手性配体和溶剂；所述连续流反应系统包括物料运输单元、混合单元、反应单元和收集单元；所述反应单元包括反应器和控温模块；S2：调节反应参数，获得不对称烯丙基烷基化反应产物。本发明以格氏试剂作为亲核试剂，选择价格便宜且低毒的一价铜盐和手性配体作为催化剂，通过连续流的手段使反应更安全，反应条件更温和，更易操作并且极大的缩短了反应时间，更易于实现放大生产。
• CN115583863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——