tert-butyl (5R,7S)-2,2-dimethyl-7-{1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]-1H-pyrrol-2-yl}-3- oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate | 1431329-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5R,7S)-2,2-dimethyl-7-{1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]-1H-pyrrol-2-yl}-3- oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5R,7S)-2,2-dimethyl-7-{1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]-1H-pyrrol-2-yl}-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 1431329-93-9
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₄
• 分子量: 508.701
• InChiKey: ZZDWCWULVLPGGQ-QXNWPYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R,7S)-2,2-dimethyl-7-{1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]-1H-pyrrol-2-yl}-3- oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  [1-(Benzenesulfonyl)cyclopent-3-en-1-yl]methanol 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 189.26h， 生成 tert-butyl (5R,7S)-2,2-dimethyl-7-{1-methyl-5-[5-(4-methylphenyl)pentanoyl]-1H-pyrrol-2-yl}-3- oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015