2-Methoxy-3-nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one | 71089-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 71089-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OQEMREQQWHVDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one 生成 3-Amino-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  CARPENTER P. D.; PEESAPATI V.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 1, 103-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 2-Methoxy-3-nitro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  An amino-benzosuberene analogue that inhibits tubulin assembly and demonstrates remarkable cytotoxicity

  摘要：

  最近发现了一种基于小分子苯并苏烯的苯酚，它对选定的人类癌细胞系表现出卓越的皮摩尔细胞毒性，并强烈抑制微管蛋白聚合（1–2 μM），这激发了设计和合成多种结构多样的新型苯并苏烯衍生物。开发了一种高效的合成功能化苯并苏烯的方法。该方法利用Wittig反应，随后进行选择性的烯烃还原和环闭合环化，形成核心的苯并苏酮结构。这种合成路线促进了4-硝基-1-(3′,4′,5′-三甲氧基苯基)苯并苏烯衍生物及其相应的4-氨基类似物的制备，产率良好。4-氨基类似物是微管蛋白聚合的强烈抑制剂（1.2 μM），对所检测的人类癌细胞系表现出增强的细胞毒性（例如，对SK-OV-3卵巢癌细胞的GI50 = 33 pM），并表现出浓度依赖性的对由人脐静脉内皮细胞形成的预先建立的类似毛细血管网络的破坏。

  DOI：

  10.1039/c2md00318j

文献信息

• Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20120130129A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.

  揭示的过程可以高效合成官能化苯并戊二烯。该过程提供了一种改进的苯并戊二烯及含有苯并戊二烯基团的化合物的生产方法，其特点是通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯并苯酮的环合方法。该过程还可以包括在酮位置添加官能团的步骤。
• An amino-benzosuberene analogue that inhibits tubulin assembly and demonstrates remarkable cytotoxicity
  作者：Rajendra P. Tanpure、Clinton S. George、Madhavi Sriram、Tracy E. Strecker、Justin K. Tidmore、Ernest Hamel、Amanda K. Charlton-Sevcik、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1039/c2md00318j

  日期：——

  The recent discovery of a small-molecule benzosuberene-based phenol that demonstrates remarkable picomolar cytotoxicity against selected human cancer cell lines and strongly inhibits tubulin polymerization (1–2 μM) inspired the design and synthesis of a variety of new, structurally diverse benzosuberene derivatives. An efficient synthetic route to functionalized benzosuberenes was developed. This methodology utilized a Wittig reaction, followed by a selective alkene reduction and ring-closing cyclization to form the core benzosuberone structure. This synthetic route facilitated the preparation of a 4-nitro-1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl) benzosuberene derivative and its corresponding 4-amino analogue in good yield. The 4-amino analogue was a strong inhibitor of tubulin polymerization (1.2 μM), demonstrated enhanced cytotoxicity against the human cancer cell lines examined (GI50 = 33 pM against SK-OV-3 ovarian cancer, for example), and exhibited a concentration dependent disruption of a pre-established capillary-like network of tubules formed from human umbilical vein endothelial cells.

  最近发现了一种基于小分子苯并苏烯的苯酚，它对选定的人类癌细胞系表现出卓越的皮摩尔细胞毒性，并强烈抑制微管蛋白聚合（1–2 μM），这激发了设计和合成多种结构多样的新型苯并苏烯衍生物。开发了一种高效的合成功能化苯并苏烯的方法。该方法利用Wittig反应，随后进行选择性的烯烃还原和环闭合环化，形成核心的苯并苏酮结构。这种合成路线促进了4-硝基-1-(3′,4′,5′-三甲氧基苯基)苯并苏烯衍生物及其相应的4-氨基类似物的制备，产率良好。4-氨基类似物是微管蛋白聚合的强烈抑制剂（1.2 μM），对所检测的人类癌细胞系表现出增强的细胞毒性（例如，对SK-OV-3卵巢癌细胞的GI50 = 33 pM），并表现出浓度依赖性的对由人脐静脉内皮细胞形成的预先建立的类似毛细血管网络的破坏。
• CARPENTER P. D.; PEESAPATI V.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 1, 103-107
  作者：CARPENTER P. D.、 PEESAPATI V.、 PROCTOR G. R.

  DOI：——

  日期：——