5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid | 5724-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-(p-Tolyl)-4-pentenoic Acid；5-(4-methylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 5724-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LUSMXFAQJXUUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid 在 N-甲基咪唑 、 氯化亚砜 、 50% palladium on charcoal 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-{5-[(1S,3R)-3-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl}-5-(4-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists

  摘要：

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(p-tolyl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C（烯基）-H 通过六元钯环活化：催化 1,3-二烯合成

  摘要：

  描述了一种使用定向的、钯 (II) 介导的 C(烯基)-H 活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的 1,3-二烯的催化方法。该转化在三种合成有用的底物类别中表现出广泛的范围，这些底物被合适的双齿助剂（4-戊烯酸、烯丙醇和双烯丙基胺）掩盖，并且可以耐受内部非共轭烯烃，这些烯烃在此类化学中历来是具有挑战性的一类底物。催化转化是通过 MnO2 作为化学计量氧化剂或共催化 Co(OAc)2 和 O2 (1 atm) 实现的。进行了实验和计算研究以阐明对 C(烯基)-H 激活的偏好超过其他潜在途径。作为这项努力的一部分，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02124

文献信息

• Synthesis of 2,3-Benzotropones via Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation from 1-Benzosuberones and Sequential Diels–Alder Reaction to Yield Benzobicyclo[3.2.2]nonenones
  作者：Hyung-Seok Yoo、Jeong-Won Shin、Yoon Hu Jang、Yo-Sep Yang、Seung Hwan Son、Hyuck-Jae Won、Soo Lim Kim、Jaehoon Sim、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02558

  日期：2024.3.1

  An approach to 2,3-benzotropone from 1-benzosuberone via palladium(II)-catalyzed aerobic dehydrogenation was developed. This method first provided a catalytic route to various 2,3-benzotropones from their corresponding 1-benzosuberones in good yields. In addition, the reaction could be applied to a one-pot Diels–Alder reaction with maleimide, providing a complex benzobicyclo[3.2.2]nonenone in ≤90%

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。
• C(alkenyl)–H Activation via Six-Membered Palladacycles: Catalytic 1,3-Diene Synthesis
  作者：Mingyu Liu、Pusu Yang、Malkanthi K. Karunananda、Yanyan Wang、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b02124

  日期：2018.5.2

  prepare highly substituted 1,3-dienes from two different alkenes is described using a directed, palladium(II)-mediated C(alkenyl)-H activation strategy. The transformation exhibits broad scope across three synthetically useful substrate classes masked with suitable bidentate auxiliaries (4-pentenoic acids, allylic alcohols, and bishomoallylic amines) and tolerates internal nonconjugated alkenes, which

  描述了一种使用定向的、钯 (II) 介导的 C(烯基)-H 活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的 1,3-二烯的催化方法。该转化在三种合成有用的底物类别中表现出广泛的范围，这些底物被合适的双齿助剂（4-戊烯酸、烯丙醇和双烯丙基胺）掩盖，并且可以耐受内部非共轭烯烃，这些烯烃在此类化学中历来是具有挑战性的一类底物。催化转化是通过 MnO2 作为化学计量氧化剂或共催化 Co(OAc)2 和 O2 (1 atm) 实现的。进行了实验和计算研究以阐明对 C(烯基)-H 激活的偏好超过其他潜在途径。作为这项努力的一部分，
• Synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one as a key intermediate of sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists
  作者：Masayoshi Asano、Tsuyoshi Nakamura、Yukiko Sekiguchi、Yumiko Mizuno、Takahiro Yamaguchi、Takeshi Kuroda、Kazuhiko Tamaki、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.015

  日期：2013.4

  Herein we report the asymmetric synthesis of (3S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylcyclopentan-1-one (S)-3 as a practical chiral synthon for a wide range of pharmaceutical and/or natural products, using Lipshutz's asymmetric copper-catalyzed conjugate reduction. This method makes it feasible to prepare a conformationally constrained cyclopentane analogue 12, which is one of the key intermediates for the synthesis of novel sphingosine 1-phosphate-1 receptor agonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.