1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one | 852528-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
• 英文别名: (7aR)-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 852528-16-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VJESNDWIKWQBSV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2aR,4aR,8aR)-2-Methylene-decahydro-cyclobuta[c]inden-3-ol
  参考文献：
  名称：

  关于α，β-不饱和酮与烯烃的光加成立体化学-Ⅱ

  摘要：

  几年前，尝试性地提出了一条经验规则，该规则可以预测α，β-不饱和酮与烯烃的顺-光环加成反应中的产物立体化学。从文献中选择并在我们的实验室中合成的几个其他示例似乎增强了该规则的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93683-x
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙炔-1-酮 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三甲基乙酰氯 、 triphenylphosphinogold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one 、 1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的 Rautenstrauch 重排合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja051689g

文献信息

• Synthesis of 2-Cyclopentenones by Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement
  作者：Xiaodong Shi、David J. Gorin、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja051689g

  日期：2005.4.1

  cyclopentenones catalyzed by cationic triphenylphosphinegold(I) complexes is described. The reaction tolerates both alkyl and aryl substitution at the acetylenic and olefinic positions. Importantly, the gold(I)-catalyzed rearrangement of enantioenriched propargyl pivaloates proceeds with excellent chirality transfer, thus providing a practical method for the enantioselective synthesis of cyclopentenones.

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。
• On the stereochemistry of photoaddition between α,β-unsaturated ketones and olefins—II
  作者：Giovanna Marini-Bettòlo、Soumya P. Sahoo、Gerald A. Poulton、Thomas Y.R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93683-x

  日期：1980.1

  Some years ago an empirical rule, which allows the prediction of product stereochemistry in cis-photocycloaddition reactions of α,β-unsaturated ketones and olefins was tentatively proposed. Several additional examples, both selected from the literature and synthesized in our laboratory, seem to strengthen the validity of the rule.

  几年前，尝试性地提出了一条经验规则，该规则可以预测α，β-不饱和酮与烯烃的顺-光环加成反应中的产物立体化学。从文献中选择并在我们的实验室中合成的几个其他示例似乎增强了该规则的有效性。