(1S,4S)-3-(R/S)-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane | 1365659-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,4S)-3-(R/S)-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,4S)-3-methoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1365659-14-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: IWRURMPGSPSIIM-HVYQYDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-3-(R/S)-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 反-2-戊烯 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[((phenylmethyl(benzyloxycarbonyl)amino)methyl)-2-(R/S)-methoxy-tetrahydrofuran-3-yl]methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66.6%的产率得到(1S,4S)-3-(R/S)-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyproline from D-Glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Gopal Pathuri、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1080/00397911.2010.539753

  日期：2012.5.1

  methanolysis gives methyl furanoside 9. Reaction of 9 with methanesulfonyl chloride/Et3N gives the corresponding C-3-O-mesylate derivative 10. Catalytic hydrogenation of compound 10 (Pd/C/H2/MeOH 3 kg) gives bicyclic oxaazo compound 11, due to deprotection of the N-benzyl- and Z-protecting groups and intramolecular nucleophilic displacement of the C-2- O-mesylate by the C-5 amine in a one-pot reaction

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要