pratorinine | 80787-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pratorinine
• 英文别名: pratorimine；7H-Pyrrolo(3,2,1-de)phenanthridin-7-one, 10-hydroxy-9-methoxy-；4-hydroxy-5-methoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,10,12(16),13-heptaen-8-one
• CAS: 80787-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BQBSEIUTJXPVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 pratorinine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以5 mg的产率得到pratosine
  参考文献：
  名称：

  阔叶菊生物碱

  摘要：

  摘要 从开花时收集的阔叶菊球茎中，基于综合光谱分析、化学转化和合成，分离并表征了两种新的吡咯并菲酮生物碱，pratorimine 和 pratosine。此外，以前在其他石蒜属物种中遇到过的四种已知生物碱，hippadine、pratorinine、ambelline 和 lycorine，现在已经从 C. latifolium 中分离出来并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80167-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 甲烷磺酸 、 四丁基高氯酸铵 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pratorinine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并菲蒽酮生物碱的电化学全合成：控制阳极引发的电子转移过程。

  摘要：

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01082

文献信息

• BLACK, DAVID ST. C.;KELLER, PAUL A.;KUMAR, NARESH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5807-5808
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、KELLER, PAUL A.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Total Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids: Controlling the Anodically Initiated Electron Transfer Process
  作者：Kazuhiro Okamoto、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01082

  日期：2020.5.1

  and dehydrogenative indole synthesis were developed. Both reactions were initiated by anodic oxidation of the same electron-rich indoline moiety, but the product selectivity was controlled by different electron-transfer processes. Intramolecular cross-coupling was achieved by the generation of a strong electrophilic radical cation intermediate in the MeNO2-HFIP-LiClO4 system. Indole formation was accomplished

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。
• Alkaloids of Crinum latifolium
  作者：Shibnath Ghosal、Kulwant S. Saini、August W. Frahm

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80167-3

  日期：1983.1

  Abstract From the bulbs of Crinum latifolium, collected at flowering, two new pyrrolophenanthridone alkaloids, pratorimine and pratosine, have been isolated and characterized on the basis of comprehensive spectral analyses, chemical transformation and synthesis. Additionally, four known alkaloids, hippadine, pratorinine, ambelline and lycorine, encountered before in other Amaryllidaceous species, have

  摘要 从开花时收集的阔叶菊球茎中，基于综合光谱分析、化学转化和合成，分离并表征了两种新的吡咯并菲酮生物碱，pratorimine 和 pratosine。此外，以前在其他石蒜属物种中遇到过的四种已知生物碱，hippadine、pratorinine、ambelline 和 lycorine，现在已经从 C. latifolium 中分离出来并进行了表征。