pratorinine | 80787-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pratorinine
• 英文别名: pratorimine；7H-Pyrrolo(3,2,1-de)phenanthridin-7-one, 10-hydroxy-9-methoxy-；4-hydroxy-5-methoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,10,12(16),13-heptaen-8-one
• CAS: 80787-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BQBSEIUTJXPVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 pratorinine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以5 mg的产率得到pratosine
  参考文献：
  名称：

  阔叶菊生物碱

  摘要：

  摘要 从开花时收集的阔叶菊球茎中，基于综合光谱分析、化学转化和合成，分离并表征了两种新的吡咯并菲酮生物碱，pratorimine 和 pratosine。此外，以前在其他石蒜属物种中遇到过的四种已知生物碱，hippadine、pratorinine、ambelline 和 lycorine，现在已经从 C. latifolium 中分离出来并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80167-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 甲烷磺酸 、 四丁基高氯酸铵 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pratorinine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并菲蒽酮生物碱的电化学全合成：控制阳极引发的电子转移过程。

  摘要：

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01082

文献信息

• BLACK, DAVID ST. C.;KELLER, PAUL A.;KUMAR, NARESH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5807-5808
  作者：BLACK, DAVID ST. C.、KELLER, PAUL A.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——