N⁴-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1,4-hexanediamine | 119351-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1,4-hexanediamine
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-5,5-difluoro-4-hydroxy-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-3-yl]carbamate
• CAS: 119351-71-2；119351-72-3；119844-20-1
• 化学式: C₂₀H₃₀F₂N₂O₅
• 分子量: 416.465
• InChiKey: RSGCTNUOAXZNBZ-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1,4-hexanediamine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.75h， 生成 N¹-acetyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-N⁴-<(3-methoxycarbonyl-1-oxopropyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl>-5-methyl-1,4-hexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-valine methoxymethylamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.01h， 生成 N⁴-benzyloxycarbonyl-N¹-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-methyl-1,4-hexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g

文献信息

• A convenient synthesis of α',β-diamino-α,α-difluoroketones, new dipeptide isosteres
  作者：D. Schirlin、S. Baltzer、J.M. Altenburger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82154-1

  日期：——