5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 40731-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 40731-16-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD08059791
• 分子量: 193.633
• InChiKey: RXJKYRQUSPNHCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  377.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-Chloro-2-hydrazonomethyl-3-methyl-indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Thakar, Shreeram B.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 770 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Thakar, Shreeram B.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 770 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through Dearomative [4+2] Cycloadditions of 3/2-Substituted 2/3-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Micol Borri、Giorgio Abbiati、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201700280

  日期：2017.6.6

  The gold‐catalyzed synthesis of tetrahydrocarbazoles through dearomative [4+2] cycloaddition reactions of 3/2‐substituted 2/3‐vinylindoles with allenamides is reported. In particular, we optimized the enantioselective variant of these cycloadditions. Using allenamides as dienophiles 3‐substituted 2‐vinylindoles gave the corresponding carbazoles with high chemo‐, regio‐ and enantioselectivity. Good

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。
• Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds by (3+3) and (3+4) Cycloannulations of Donor‐Acceptor Vinylcyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Sebastian Strähler、Demi Snabilié、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.202101063

  日期：2022.1.4

  Palladium-catalyzed (3+3) and (3+4) cycloannulations between vinylcyclopropanes and various (hetero)aromatic aldehydes are reported. The use of phosphonate-substituted vinylcyclopropanes provides access to a variety of bi- or tricyclic heteroaromatic scaffolds via an allylation/olefination cascade. The nature of the mechanism was investigated by various control experiments.

  钯催化的 (3+3) 和 (3+4) 环化在乙烯基环丙烷和各种（杂）芳香醛之间形成。膦酸酯取代的乙烯基环丙烷的使用通过烯丙基化/烯化级联提供了获得各种双环或三环杂芳族支架的途径。通过各种控制实验研究了该机制的性质。
• One-Pot Synthesis of Diverse Collections of Benzoxazepine and Indolopyrazine Fused to Heterocyclic Systems
  作者：Vunnam Srinivasulu、Ihsan Shehadeh、Monther A. Khanfar、Omar G. Malik、Hamadeh Tarazi、Imad A. Abu-Yousef、Anusha Sebastian、Nabil Baniowda、Matthew John O’Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02878

  日期：2019.1.18

  Herein, a one-step build/couple/pair strategy that uniquely allows access to diversely functionalized benzoxazepine and indolopyrazine scaffolds is described. The methodology features a one-pot combination of condensation, Mannich, oxidation, and aza-Michael addition reactions, employing a variety of functionalized anilines and aldehydes suitably poised with Micheal acceptor. Scandium triflate (Sc(OTf)3)

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并
• En Route to 2-(Cyclobuten-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole
  作者：Martin Gazvoda、Marko Krivec、Zdenko Časar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00100

  日期：2018.2.16

  A six-step synthetic route from 4-chloro-2-methylaniline to 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole (1) has been reported. Compound 1a is a key impurity of reverse transcriptase inhibitor efavirenz, an important anti-HIV/AIDS drug. Synthetic challenges, dead ends, and detours are discussed.

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。
• Substrate-controlled divergent synthesis of polycyclic indoloazepines and indolodiazepines <i>via</i> 1,5-hydride shift/7-cyclization cascades
  作者：Siyuan Liu、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03804j

  日期：——

  Novel and practical acid-catalyzed cyclization of 2-indolyl aryl carbinols via tandem dehydration/1,5-hydride shift/7-cyclization sequences has been developed. By appropriate variation of the substrate, diverse polycyclic-fused indoles were synthesized in good yield, thus demonstrating the high efficiency, transition-metal-free nature, and high step/atom economy of the synthesis strategy.

  已经开发了通过串联脱水/ 1,5-氢化物转移/ 7-环化序列的新颖且实用的酸催化2-吲哚基芳基甲醇的环化反应。通过适当地改变底物，以高收率合成了各种多环稠合的吲哚，从而证明了合成策略的高效率，无过渡金属的性质和高步骤/原子经济性。