N-<2-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-4-bromophenylacetamide | 154349-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-4-bromophenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-[2-hydroxy-2-[3-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 154349-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₄
• 分子量: 434.33
• InChiKey: GPDVVRFDNGCYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-4-bromophenylacetamide 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 3-<4-<(6β-D-glucopyranosyloxy-1-isoquinolinyl)methyl>phenyl>furan
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<2-(3-tetrahydropyranyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-4-bromophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622

文献信息

• Synthesis of 1-(4-substituted)benzyl-6-hydroxyisoquinolines with potential activity on NA⁺,K⁺-atpase
  作者：Alberto Cerri、Paola Mauri、Marina Mauro、Piero Melloni

  DOI：10.1002/jhet.5570300622

  日期：1993.12

  binding to Na+,K+-ATPase, is described. The key step involved a cyclization to the isoquinoline ring under Pictet-Gams conditions which was best performed with the 6-hydroxy group protected as the benzyl ether. When an unsaturated ester group was present in position 4 of the 1-benzyl group, this was best introduced before the cyclization step, since the IIeck reaction on 1-(4-bromobenzyl)-6-hydroxyisoquinoline

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。