1-benzyl-8-tert-butyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole | 1374747-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-8-tert-butyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-8-tert-butyl-4H-chromeno[3,4-d]triazole
• CAS: 1374747-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: LMNUWFJODNRZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基)-2-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-8-tert-butyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化、串联、一锅法、点击和分子内芳基化轻松构建 [6,6]-、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑骨架反应：制备稠合五环衍生物

  摘要：

  连续铜催化、一锅、点击反应-分子内直接芳基化，涉及两个机械上不同的反应（原子经济点击反应和 1,2,3-三唑的直接芳基化），以生成 [6,6]- 、[6,7]-、[6,8]- 和 [6,9] 环稠合三唑被报道。此外，观察到由 2-溴苄基叠氮化物和 2-溴苯基叠氮化物制备的稠合三唑之间反应性的独特差异，导致前者形成稠合五环杂环，后者形成 C-C 偶联、联苯稠合三环产物在 Pd 催化下。所有关键产品均已通过单晶 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101816

文献信息

• Isopropanol and potassium tert-butoxide promoted intramolecular direct sp2 C–H functionalization: an expedient synthesis of 1,2,3-triazole annulated chromens and quinolones
  作者：Biplab Mondal、Brindaban Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.096

  日期：2015.10

  A series of 1,2,3-triazole annulated chromen and quinolone derivatives have been synthesized by means of direct sp2 C–H functionalization in the presence of iso-propanol and potassium tert-butoxide. The reaction proceeds through homolytic aromatic substitution (HAS). This efficient as well as simple C–H functionalization methodology offers a straightforward route to 1,2,3-triazole annulated oxygen

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。