Tert-butyl 3-oxo-5-propan-2-yloxolane-2-carboxylate | 192212-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 3-oxo-5-propan-2-yloxolane-2-carboxylate
• CAS: 192212-41-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JGFUSRAEDCICGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-oxo-5-propan-2-yloxolane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-异丙基二氢-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Aldol-cyclization reaction sequence for the synthesis of tetrahydrofurans

  摘要：

  The aldol reactions of alpha-diazo-beta-ketoesters with a variety of aldehydes produced adducts which underwent Rh(II)-catalyzed O-H insertion reaction to yield highly substituted tetrahydrofurans. Alkylation and decarboxylation of these tetrahydrofurans formed a wide variety of tetrahydrofuran structures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00766-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 二氯苯酚溴酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Tert-butyl 3-oxo-5-propan-2-yloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aldol-cyclization reaction sequence for the synthesis of tetrahydrofurans

  摘要：

  The aldol reactions of alpha-diazo-beta-ketoesters with a variety of aldehydes produced adducts which underwent Rh(II)-catalyzed O-H insertion reaction to yield highly substituted tetrahydrofurans. Alkylation and decarboxylation of these tetrahydrofurans formed a wide variety of tetrahydrofuran structures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00766-1