((4S,5S)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1449799-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: cyclohexyl-[(4R,5S)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanone
• CAS: 1449799-36-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: ZHOGBCIVIZBTEE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-cyclohexyl-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxypropan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ((4S,5S)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents

  摘要：

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.

  DOI：

  10.1021/ol402081p