1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 | 112758-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 1-(4-methyxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine；1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 112758-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BHUFGJNASUNOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl]methylamino]ethoxy]acetic acid 、 1-叔丁基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-噻吩-2-基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(3-氟苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 2-(2-(N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonamide)ethoxy)-acetic acid 、 {2-[(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1-(4-叔丁基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(6-chloropyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 N,N-dimethyl-1(1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)methanamine 、 N,N-dimethyl-1-(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)methanamine 、 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 {2-[methyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 {2-[benzyl-(4-methoxy-2,6-dimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 {2-[benzyl-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1,2,3,4-四氢-1-甲基吡咯[1,2-A]吡嗪 、 1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-(2-(1-tert-butyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,6-tetramethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N,2,4,6-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-tert-butyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,5-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-4-methoxy-2,6-dimethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N-(2-(2-(1-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,5-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(6-((dimethylamino)methyl)-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzene-sulfonamide 、 N-(2-(2-(6-((dimethylamino)methyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(1-(3,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,6-trimethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Sulfonamide Compounds

  摘要：

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。

  公开号：

  US20090186899A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82.4%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes XXX. Pyrrolo [1,2-a] pyrazines with variable degrees of pyrazine ring saturation and their hypotensive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145551

文献信息

• PERESADA, V. P.;MEDVEDEV, O. S.;LIXOSHERSTOV, A. M.;SKOLDINOV, A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 9, 1054-1059
  作者：PERESADA, V. P.、MEDVEDEV, O. S.、LIXOSHERSTOV, A. M.、SKOLDINOV, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• US8178535B2
  申请人：——

  公开号：US8178535B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• US8263598B2
  申请人：——

  公开号：US8263598B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• Azacycloalkanes XXX. Pyrrolo [1,2-a] pyrazines with variable degrees of pyrazine ring saturation and their hypotensive activity
  作者：V. P. Peresada、O. S. Medvedev、A. M. Likhosherstov、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf01145551

  日期：1987.9