cis-3,4-dihydro-3,3'-dimethyl-4-ethyl-5'-formyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone | 89361-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3,4-dihydro-3,3'-dimethyl-4-ethyl-5'-formyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone
• 英文别名: cis-4-Ethyl-5'-formyl-3,4-dihydro-3,3'-dimethyl-5(1H)-pyrromethenon-4'-propionsaeure-methylester
• CAS: 89361-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: FGNNCBNIRWZJQO-QPDSQYGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dihydro-3,3'-dimethyl-4-ethyl-5'-formyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone 在 氯仿 、 2,5-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 sodium methylate 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-2,17-Diethyl-1,2,3,19,21,24-hexahydro-3,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dipropionsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Plieninger, Hans; Preuss, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 585 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 strontium(II) carbonate 、 palladium dichloride 重氮甲烷 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.58h， 生成 cis-3,4-dihydro-3,3'-dimethyl-4-ethyl-5'-formyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026

文献信息

• Ein neuer zugang zu 3,4-dihydropyrromethenonen als bausteine für phytochromobilin-modellverbindungen
  作者：Hans Plieninger、Ingo Preuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97527-0

  日期：1982.1