(E)-5'(tert-Butoxycarbonyl)isoneoxanthobilirubinsaeure-methylester | 67967-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-5'(tert-Butoxycarbonyl)isoneoxanthobilirubinsaeure-methylester
• 英文别名: tert-butyl 3,3'-dimethyl-4-ethyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone-5'-carboxylate；(E)-5-<5-t-butoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-2-pyrrolylmethylene>-3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-2H-pyrrol-2-one；5-(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-[(E)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 67967-24-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: ZUMBXICVFLXJMU-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5'(tert-Butoxycarbonyl)isoneoxanthobilirubinsaeure-methylester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 重氮甲烷 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-5'(tert-Butoxycarbonyl)isoneoxanthobilirubinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026

文献信息

• Regioselective Preparation of Diethyl 3,4-Disubstituted 1,5-Dihydro-5-oxo-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylphosphonates and Their Coupling with Aldehydes. Application to the Synthesis of C/D-Rings Component of Phycocyanobilin
  作者：Hla Ngwe、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3320

  日期：1994.12

  readily underwent the coupling reaction with various aldehydes to afford the corresponding 1,5-dihydro-5-methylene-2H-pyrrol-2-ones including pyrromethenone derivatives in good yields. A series of these reactions was successfully applied to the synthesis of C/D-rings component of phycocyanobilin.

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。
• Synthesis of Selectively13C-Labelled Bilin Compounds
  作者：Yevgen Makhynya、Zakir Hussain、Tanja Bauschlicher、Pascale Schwinte、Friedrich Siebert、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200600677

  日期：2007.3

  These compounds – [5-, [10-, and [15-13C]-phycocyanobilins (PCB), [10-13C]-phytochromobilin, and [10,15-13C2]-PCB – were each obtained by a convergent route, starting with the four pyrrole building blocks, with the initial formation of the left and the right halves of the tetrapyrrole separately, followed by a final condensation of the two dipyrrole units to yield the target bilin compound. The 13C-labels

  合成了一系列开链四吡咯，每个四吡咯在其三个环桥次甲基基团中带有一个或多个 13C 标记。这些化合物 - [5-、[10- 和 [15-13C]-藻蓝蛋白 (PCB)、[10-13C]-phytochromobilin 和 [10,15-13C2]-PCB - 均通过收敛途径获得，从四个吡咯构建块开始，分别初始形成四吡咯的左半部分和右半部分，然后两个双吡咯单元最终缩合以产生目标胆碱化合物。在适当的缩合之前，13C-标记全部作为C1-或C2-单元插入。这些 bilins 在环 A 上的取代模式（位置 3 的亚乙基取代基）允许与植物光感受器光敏色素的载脂蛋白共价连接。在掺入光敏色素的 [10-13C]-植物色素移动蛋白的 FT-IR 光谱中证明了插入 13C 同位素产生的同位素位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Gossauer, Albert; Blacha-Puller, Marion; Zeisberg, R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 342 - 346
  作者：Gossauer, Albert、Blacha-Puller, Marion、Zeisberg, R.、Wray, V.

  DOI：——

  日期：——