ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate | 1258845-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetic acid ethyl ester；Ethyl 3-methoxy-4-nitrophenylacetate
• CAS: 1258845-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: KYWDNCBINYXTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-氨基-3-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012

文献信息

• Halogenation of 4-hydroxy/amino-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists showed enhanced antagonism to capsaicin
  作者：Dong Wook Kang、Yong Soo Kim、Kwang Su Lim、Myeong Seop Kim、Larry V. Pearce、Vladimir A. Pavlyukovets、Andy K. Tao、Krystle A. Lang-Kuhs、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.001

  日期：2010.11.15

  As an extension of our analysis of the effect of halogenation on thiourea TRPV1 agonists, we have now modified selected 4-hydroxy(or 4-amino)-3-methoxyphenyl acetamide TRPV1 agonists by 5- or 6-halogenation on the aromatic A-region and evaluated them for potency for TRPV1 binding and regulation and for their pattern of agonism/antagonism (efficacy). Halogenation shifted the functional activity at TRPV1 toward antagonism with a greater extent of antagonism as the size of the halogen increased (I > Br > Cl), as previously observed for the thiourea series. The extent of antagonism was greater for halogenation at the 5-position than at the 6-position, in contrast to SAR for the thiourea series. In this series, compounds 55 and 75 showed the most potent antagonism, with K-i (ant) = 2.77 and 2.19 nM, respectively, on rTRPV1 expressed in Chinese hamster ovary cells. The compounds were thus ca. 40-60-fold more potent than 6'-iodononivamide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2024084447A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Receptor activity and conformational analysis of 5′-halogenated resiniferatoxin analogs as TRPV1 ligands
  作者：Kwang Su Lim、Dong Wook Kang、Yong Soo Kim、Myeong Seop Kim、Seul-Gi Park、Sun Choi、Larry V. Pearce、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.012

  日期：2011.1

  potent than 5′-iodo RTX, previously reported as a potent TRPV1 antagonist. Molecular modeling analyses with selected agonists and the corresponding halogenated antagonists revealed a striking conformational difference. The 3-methoxy of the A-region in the agonists remained free to interact with the receptor whereas in the case of the antagonists, the compounds assumed a bent conformation, permitting

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。