6-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl}hex-4-enoic acid methyl ester | 380153-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl}hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-6-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hex-4-enoate
• CAS: 380153-31-1
• 化学式: C₄₀H₇₂O₆Si₃
• 分子量: 733.265
• InChiKey: LOCJYNCZYHQIAE-OBEUVSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl}hex-4-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-6-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F烷基次膦酸衍生物作为骨合成代谢药物治疗骨质疏松症的合成及生物学评估。

  摘要：

  前列腺素-F家族的一系列新型C（1）烷基次膦酸类似物已在八个人类前列腺素受体上进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。使用分子建模作为基于结构的药物设计的工具，我们发现次膦酸部分（P（O）（OH）R）在人前列腺素FP结合测定中表现为C（1）羧酸的等排体与母体羧酸相比，在体外具有增强的hFP受体选择性。当在体内进行评估时，甲基次膦酸类似物（4b）在大鼠中产生了骨合成代谢反应，在去卵巢大鼠（OVX）模型中，股骨远端的完整骨矿物质体积（BMV）[校正]返回完整的水平。

  DOI：

  10.1021/jm010264b
• 作为产物：
  描述：

  恩前列素中间体 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl}hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-F烷基次膦酸衍生物作为骨合成代谢药物治疗骨质疏松症的合成及生物学评估。

  摘要：

  前列腺素-F家族的一系列新型C（1）烷基次膦酸类似物已在八个人类前列腺素受体上进行了评估，可用于治疗骨质疏松症。使用分子建模作为基于结构的药物设计的工具，我们发现次膦酸部分（P（O）（OH）R）在人前列腺素FP结合测定中表现为C（1）羧酸的等排体与母体羧酸相比，在体外具有增强的hFP受体选择性。当在体内进行评估时，甲基次膦酸类似物（4b）在大鼠中产生了骨合成代谢反应，在去卵巢大鼠（OVX）模型中，股骨远端的完整骨矿物质体积（BMV）[校正]返回完整的水平。

  DOI：

  10.1021/jm010264b