3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-indolinone | 101349-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-indolinone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 101349-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JQPZTHDIPAFIKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-丙炔-1-酮 、 3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-indolinone 在 C₄₈H₆₉N₅O₃S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.08h， 以67%的产率得到(2S,3S)-2-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-5'-methyl-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  不对称催化双迈克尔加成反应合成吡咯并吲哚

  摘要：

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201800043
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-nitrophenyl)oxacyclopentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以45%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitroarylation of ketones and esters: an exceptionally facile synthesis of indoles, 2-indolinones and arylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a014

文献信息

• RAJANBABU, T. V.;CHENARD, B. L.;PETTI, M. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1704-1712
  作者：RAJANBABU, T. V.、CHENARD, B. L.、PETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Nitroarylation of ketones and esters: an exceptionally facile synthesis of indoles, 2-indolinones and arylacetic acids
  作者：T. V. RajanBabu、Bertrand L. Chenard、Michael A. Petti

  DOI：10.1021/jo00360a014

  日期：1986.5
• Asymmetric Catalytic Double Michael Additions for the Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Tengfei Kang、Peng Zhao、Jian Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1002/chem.201800043

  日期：2018.3.12

  Asymmetric cascade double Michael additions to construct 2′‐substituted 3,3′‐spirooxindoles by using a chiral guanidine organocatalyst has been developed. A series of spirooxindole derivatives containing dihydrofuran or pyrrolidine subunits were obtained with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities. The method showed great tolerance of a number of aromatic and aliphatic alkynones. The

  已经开发出通过使用手性胍有机催化剂来构建2'-取代的3,3'-spirooxindoles的不对称级联双Michael加成反应。得到了一系列含有二氢呋喃或吡咯烷亚基的螺氧杂吲哚衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。该方法显示出对许多芳族和脂族炔酮的高度耐受性。该策略首次提供了（-）-salacin的不对称合成方法。