2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-ynoic acid | 61172-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-phthalimido-pent-4-ynoic acid；2-Phthalimido-pent-4-insaeure；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 61172-62-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• mdl: MFCD06219679
• 分子量: 243.219
• InChiKey: QFJMTRAYIVOQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-ynoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-氨基-4-戊炔酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823

文献信息

• Expedited Total Synthesis of (±)-Brevianamide A via the Strategic Use of Gold(I) Catalysis
  作者：Ali Mansour、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02971

  日期：2022.10.7

  Two concise and complementary routes to the polycyclic alkaloid (±)-brevianamide A from readily available amino acid building blocks are presented. Key to the synthesis is the strategic use of a gold(I)-catalyzed cascade process that quickly assembles the characteristic pseudoindoxyl motif of the natural product along with the two adjacent quaternary centers in a single step. This sequence, which exemplifies

  介绍了从容易获得的氨基酸结构单元获得多环生物碱 (±)-brevianamide A 的两条简明互补的途径。合成的关键是战略性地使用金 (I) 催化的级联过程，该过程在一个步骤中快速组装天然产物的特征性假吲哚基基序以及两个相邻的季铵中心。该序列体现了金催化可以实现的结构复杂性，允许以最短时间和最高产率合成 (±)-brevianamide A （四步 LLS，总产率 14%）。
• Researches on acetylenic compounds. Part LI. The syntheses of γ-methyleneglutamic acid and γ-methyleneglutamine
  作者：P. C. Wailes、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9550003636

  日期：——
• Bioinspired Deamination of <i>α</i> -Amino Acid Derivatives Catalyzed by a Palladium/Nickel Complex
  作者：Gongtao Deng、Jie Chen、Wangbin Sun、Kehan Bian、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800823

  日期：2018.10.18

  An efficient bioinspired deamination method of both natural and unnatural amino acid derivatives has been developed. This method provides easy access to a wide variety of useful α, β‐unsaturated carbonyl compounds. The reaction is realized with two transition metal catalysts (palladium and Nickel) in‐easy handling procedure. A possible reaction pathway is also proposed and the control experiments support

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。