(S)-2-amino-3-methyl-N-[1-(R)-phenylethyl]butanamide | 80650-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methyl-N-[1-(R)-phenylethyl]butanamide
• 英文别名: (S)-2-amino-3-methyl-N-[(R)-1-phenylethyl]butanamide；(2S)-2-amino-3-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 80650-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: IBMJEJFJDQFSCM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methyl-N-[1-(R)-phenylethyl]butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-methyl-N-[1-(R)-phenylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  高度模块化的二肽样有机催化剂，可在盐水中直接进行不对称醛醇缩合反应†

  摘要：

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。

  DOI：

  10.1039/c5ra07019h
• 作为试剂：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对硝基苯甲醛 在 (S)-2-amino-3-methyl-N-[1-(R)-phenylethyl]butanamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides

  摘要：

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0132-z

文献信息

• Novel N-substituted alpha aminoacid amides as calcium channel modulators
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0805147A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  The compounds of formula I and derivatives thereof have been found to be active in tests that show modulation of voltage-dependent calcium channels, and are thus indicated for use in the treatment of diseases in which such modulation is beneficial, in particular diseases of the central nervous system.

  公式I及其衍生物的化合物已被发现在显示调节电压依赖性钙通道的测试中具有活性，因此适用于治疗对此类调节有益的疾病，特别是中枢神经系统疾病。
• Ionic liquid supported 4-HO-Pro-Val derived organocatalysts for asymmetric aldol reactions in the presence of water
  作者：Alexander S. Kucherenko、Vasily V. Perepelkin、Galina M. Zhdankina、Galina V. Kryshtal、Easwar Srinivasan、Heena Inani、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.007

  日期：2016.9

  1-methylimidazolium cation and P F 6 ¯ anion efficiently catalyzes asymmetric aldol reactions of cyclic ketones with aromatic aldehydes in aqueous environment to afford the corresponding aldols in high yield with moderate to high anti -diastereo- ( dr up to 99: 1) and enantioselectivity (up to 98% ee ). The catalyst was recycled 9 times in the same reaction without any decrease in selectivity values.

  标记有1-甲基咪唑阳离子和PF 6阴离子的新型（4 R）-HO-（2 S）-Pro-（S）-Val衍生物可有效催化水性环境中环状酮与芳族醛的不对称醛醇缩合反应，得到相应的高产醛缩醛，具有中等到较高的抗非对映体（dr高达99：1）和对映选择性（高达98％ee）。催化剂在相同反应中循环9次，而选择性值未降低。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。