(S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one | 1375257-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 1375257-32-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: AFVJXWREZIWGIA-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-3-[(S)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s