(2S,4S)-4-iodo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester | 928065-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-iodo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 928065-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: GJNRGJDMHVQFCK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-iodo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid 2-methyl 3-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-iodo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成戊酸及其立体异构体

  摘要：

  从反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，首次报道了戊酸及其立体异构体表庚酸的全合成。Et 3 B诱导的非对映选择性自由基加成反应被用作控制C3立体异构中心的立体选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.146

文献信息

• Total synthesis of penmacric acids via an intermolecular radical addition reaction
  作者：Masafumi Ueda、Ayako Ono、Dai Nakao、Kenji Matsuno、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.006

  日期：2013.8

  The total syntheses of penmacric acid and its three stereoisomers were accomplished through the intermolecular radical addition reaction of the 4-pyrrolidyl radical derived from trans-4-hydroxy-L-proline. Furthermore, 1',3-diepi-penmacric acid was synthesized stereoselectively via double stereoinduction in the radical reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOGEN, HIROSHI;KADOKAWA, HIROSHI;KURABAYASHI, MASAAKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 3240-3241
  作者：KOGEN, HIROSHI、KADOKAWA, HIROSHI、KURABAYASHI, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——