(2S,4S)-2-phenylcarbamoyl-1-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolidinyl acetate | 77937-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-phenylcarbamoyl-1-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolidinyl acetate
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-4-acetyloxy-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 77937-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: AQWVICPHPSIWDI-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-phenylcarbamoyl-1-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolidinyl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-2-(anilinomethyl)-1-ethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2S, 4S)-2-苯胺基-1-乙基-4-羟基吡咯烷为手性催化剂，硫醇与环烯酮的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3277
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-phenylcarbamoyl-1-benzyloxycarbonyl-4-pyrrolidinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF THIOLS TO 2-CYCLOHEXENONE BY USING (2S,4S)-2-(ANILINOMETHYL)-1-ETHYL-4-HYDROXYPYRRQLIPINE AS A CHIRAL CATALYST

  摘要：

  在 (2S,4S)-2-(苯胺甲基)-1-乙基-4-羟基吡咯烷作为手性催化剂的存在下，用芳基硫醇处理 2-环己烯酮，可以生产出光学活性很高的 3-芳基硫代环己酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.165

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IKEGAWA, AKIHIKO;SUZUKI, KEISUKE, CHEM. LETT., 1981, N 2, 165-168
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IKEGAWA, AKIHIKO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——