(2S,4S)-4-acetoxy-1-benzyloxycarbonylproline | 77937-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetoxy-1-benzyloxycarbonylproline
• 英文别名: (2S,4S)-4-acetyloxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 77937-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: VHQLDMVDHIAJKD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetoxy-1-benzyloxycarbonylproline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-phenylcarbamoyl-4-pyrrolidinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF THIOLS TO 2-CYCLOHEXENONE BY USING (2S,4S)-2-(ANILINOMETHYL)-1-ETHYL-4-HYDROXYPYRRQLIPINE AS A CHIRAL CATALYST

  摘要：

  在 (2S,4S)-2-(苯胺甲基)-1-乙基-4-羟基吡咯烷作为手性催化剂的存在下，用芳基硫醇处理 2-环己烯酮，可以生产出光学活性很高的 3-芳基硫代环己酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.165
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-acetoxy-1-benzyloxycarbonylproline
  参考文献：
  名称：

  与粟精胺和swainsonine有关的合成物或吲哚并立定。

  摘要：

  描述了在结构上类似于粟精胺和swainsonine的吲哚izidine生物碱的一般合成路线。所描述的途径使用修饰的戊糖和手性试剂来控制每个不对称中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79197-0

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• The Enantioselective Michael Addition of Thiols to Cycloalkenones by Using (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)-2-Anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as Chiral Catalyst
  作者：Keisuke Suzuki、Akihiko Ikegawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3277

  日期：1982.10

  Catalytic asymmetric addition of thiols to 2-cycloalkenone was studied by using the chiral amino alcohols, derived from L-hydroxyproline or (S)-proline, as base catalysts. Detailed investigation was carried out on the effects of the structure of the catalyst, the reaction medium, the temperature, and the concentration on the enantioselectivity. Good optical yields (47–88%) were achieved by the reaction

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IKEGAWA, AKIHIKO;SUZUKI, KEISUKE, CHEM. LETT., 1981, N 2, 165-168
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IKEGAWA, AKIHIKO、SUZUKI, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——