methyl 3-[2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)(methylamino)4- (6-chloropyridin-3-yl)oxy]phenyl}amino)-2-oxoethoxy]benzoate | 1242329-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)(methylamino)4- (6-chloropyridin-3-yl)oxy]phenyl}amino)-2-oxoethoxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3-(2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-4-[(6-chloropyridin-3-yl)oxy]anilino}-2-oxoethoxy)benzoate；methyl 3-[2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)(methylamino)4-(6-chloropyridin-3-yl)oxy]phenyl}amino)-2-oxoethoxy]benzoate
• CAS: 1242329-43-6
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₃O₇
• 分子量: 541.988
• InChiKey: DJPDIHRCTSUERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)(methylamino)4- (6-chloropyridin-3-yl)oxy]phenyl}amino)-2-oxoethoxy]benzoate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-({6-[(6-methoxypyridin-3-yl)oxy]-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl}methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-chloro-2-nitrophenyl)(methyl)carbamate 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 3-[2-({2-[(tert-butoxycarbonyl)(methylamino)4- (6-chloropyridin-3-yl)oxy]phenyl}amino)-2-oxoethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645