(2R,4R,5R)-2-methyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyheptanal | 795306-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-2-methyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyheptanal
• CAS: 795306-31-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: OXKJMPOFMNBMCV-RYRVMRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-2-methyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyheptanal 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,10R,11R,13R)-13-methyl-11-phenylmethoxy-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (2R,4R,5R)-2-methyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a

文献信息

• Synthesis of the C1–C26 Northern Portion of Azaspiracid-1: Kinetic versus Thermodynamic Control of the Formation of the Bis-spiroketal
  作者：Xiao-Ti Zhou、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.200503733

  日期：2006.3.6
• Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1
  作者：Xiao-Ti Zhou、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b410092a

  日期：——

  The efficient syntheses of the ABCD ring system of the originally proposed structure of azaspiracid-1 and the ABCDE ring system of the revised structure of azaspiracid-1 containing the correct stereochemistry at C6, C10, C13, C14, C16, C17, C19, C21, C22, C24 and C25 have been achieved.

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。