(2R)-1-(1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]decan-9-yl)-3-(quinolin-5-yloxy)propan-2-ol | 1416053-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]decan-9-yl)-3-(quinolin-5-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1416053-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 390.571
• InChiKey: XRCZUOPFBNXMTB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R)-1-(1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]decan-9-yl)-3-(quinolin-5-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance

  摘要：

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.193