5-(cyclohexa-2,4-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1309458-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(cyclohexa-2,4-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Cyclohexa-2,4-dien-1-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1309458-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RTAPSADKIZTFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclohexa-2,4-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pt(dba)2 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-(cyclohexa-2,4-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• [EN] ISOCARBOSTYRIL ALKALOIDS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES D'ISOCARBOSTYRILE ET LEUR FONCTIONNALISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020117894A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Enantioselective total syntheses of the anticancer isocarbostyril alkaloids (+)-7-deoxypancratistatin, (+)-pancratistatin, (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids. Installation of the lactam ring has been achieved through several pathways and a direct interconversion between natural products was established via a late-stage C-7 cupration. Using this synthetic blueprint, we were able to produce natural products on a gram scale and provide tailored analogs with improved activity, solubility, and metabolic stability.

  对抗癌异喹啉生物碱(+)-7-去氧胰蛋白酶素、(+)-胰蛋白酶素、(+)-莱科里西丁和(+)-纳西克拉辛的对映选择性全合成被描述。我们用于获取这一独特类天然产物的策略基于苯的Ni催化去芳构建trans-1,2-碳胺化反应。这种去芳构建方法的有效性显著，因为只需要另外两个烯烃官能团化合物即可构建这些生物碱的完全修饰的氨基环糖核。通过几种途径实现了内酰胺环的安装，并通过晚期C-7杯化反应建立了天然产物之间的直接互变。利用这一合成蓝图，我们能够以克为单位生产天然产物，并提供具有改进活性、溶解性和代谢稳定性的定制类似物。
• A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine
  作者：Sarah L. Poe、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201007135

  日期：2011.4.26