methyl 1-O-p-tolylsulfonyl-α-L-fructofuranoside | 103536-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-O-p-tolylsulfonyl-α-L-fructofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 103536-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S
• 分子量: 348.374
• InChiKey: LRIWFISYVZSXCG-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-di-O-p-tolylsulfonyl-α-L-sorbofuranoside 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 1-O-p-tolylsulfonyl-α-L-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x

文献信息

• CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271
  作者：CHEN, CHYI-CHENG、WHISTLER, RAY L.

  DOI：——

  日期：——