D-Acosamin | 802021-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Acosamin
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4-amino-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 802021-10-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: BBMKQGIZNKEDOX-DUVQVXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl β-N-acetylacosaminide 在 盐酸 作用下， 生成 D-Acosamin
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine) 及其D-阿拉伯异构体的合成

  摘要：

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)

  DOI：

  10.1139/v69-011

文献信息

• Synthesis of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-hexose (<i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-daunosamine) and its <scp>D</scp>-<i>arabino</i> isomer
  作者：Hans H. Baer、Karel Čapek、Martin C. Cook

  DOI：10.1139/v69-011

  日期：1969.1.1

  Two syntheses of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) are described. The first one starts from methyl 3-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside (1) which is converted via its 6-O-tosylate (2) and 4-O-acetyl 6-O-tosylate (3) into methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5). Under certain conditions the last step involves

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)