N-[(Z)-(3S,4R)-4-(S)-Aziridin-2-yl-2-bromo-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-oxo-propylcarbamoyl)-but-1-enyl]-benzamide | 153154-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-(3S,4R)-4-(S)-Aziridin-2-yl-2-bromo-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-oxo-propylcarbamoyl)-but-1-enyl]-benzamide
• CAS: 153154-91-7
• 化学式: C₃₃H₃₆BrN₃O₇
• 分子量: 666.569
• InChiKey: OJFVTUPQXINSII-GGKYNHRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-(3S,4R)-4-(S)-Aziridin-2-yl-2-bromo-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-oxo-propylcarbamoyl)-but-1-enyl]-benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-(2-Oxopropyl)-2-(N-benzoylamino)-2(Z)-<3(R),4(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5(S)-1-azabicyclo<3.1.0>hex-2-ylidene>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl] methanesulfonate 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.27h， 生成 N-[(Z)-(3S,4R)-4-(S)-Aziridin-2-yl-2-bromo-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-oxo-propylcarbamoyl)-but-1-enyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033