2-Hydroseleno-7-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1119710-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroseleno-7-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1119710-39-2
• 化学式: C₁₁H₉NOSe
• 分子量: 250.159
• InChiKey: IMTWWLKSBRUQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroseleno-7-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-ethynyl-7-methyl-2-(methylselanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- b ]喹啉和硒吩并[2,3- b ]喹啉衍生物通过iodocyclization反应和DFT机理研究†

  摘要：

  在这封信中，我们报告了3-炔基-2-（甲硫基）喹啉和3-炔基-2-（甲基硒代）喹啉的区域选择性碘环化反应，用于合成噻吩并[2,3- b ]喹啉和硒代苯并[2， 3- b ]喹啉衍生物。此外，通过采用各种钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应，获得的卤化物衍生物的结构多样化，可以用作构建其他有价值化合物的重要中间体。所有化合物均通过FT-IR，质量，1 H NMR和13 C NMR光谱数据进行了充分表征。最后，thieno [2,3- b通过X射线晶体学确认了]喹啉衍生物。该方法学提供了一种通过碘环化反应访问喹啉稠合杂环的新颖途径。此外，通过密度泛函理论计算很好地阐明了反应过程。

  DOI：

  10.1039/c7ob02523h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-Hydroseleno-7-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下一些新型硒代[2,3-b]喹啉衍生物的简易一锅微波诱导合成

  摘要：

  已经开发了一种快速、无溶剂的微波辅助合成策略，通过 2-硒代-3-甲酰基-喹啉（2a-d）与 2 -氯乙酰胺和苯甲溴胺。发现该方法非常有效，产物收率高，分离只需用水处理反应混合物即可。

  DOI：

  10.1080/10426500701690855