2,3-dihydro-5-methoxybenzo[b]thiophen-3-one | 72002-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-methoxybenzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 5-methoxybenzo[b]thiophen-3(2H)-one；5-methoxy-benzo[b]thiophen-3-one；5-Methoxy-benzo[b]thiophen-3-on；5-Methoxy-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 72002-19-8
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: GDQPSPPHWDKJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-methoxybenzo[b]thiophen-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到5-甲氧基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2,3-dihydro-5-methoxybenzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有绿色和红色光的半硫靛蓝双稳态光开关：先进的分子数字信息处理的切入点

  摘要：

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输

  DOI：

  10.1002/chem.201700826

文献信息

• Hemithioindigos for Cellular Photopharmacology: Desymmetrised Molecular Switch Scaffolds Enabling Design Control over the Isomer‐Dependency of Potent Antimitotic Bioactivity
  作者：Alexander Sailer、Franziska Ermer、Yvonne Kraus、Ferdinand H. Lutter、Carsten Donau、Maximilian Bremerich、Julia Ahlfeld、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/cbic.201800752

  日期：2019.5.15

  for adapted experimental tools, but rather protein binding site sterics, that typically force whether the trans (dark) or cis (lit) isomer is the more bioactive. We now present the rational design of HOTubs, the first hemithioindigo-based pharmacophores enabling photoswitchable control over endogenous biological activity in cellulo. HOTubs optically control microtubule depolymerisation and cell death

  具有光开关生物活性的类药物小分子-光药物-允许生物学家对基因操作无法访问的关键生物系统进行精确，可逆，时空精确控制的研究。所公开的光敏药效基团几乎完全是偶氮苯，这限制了光药理学的结构和取代基范围。更不利的是，对于偶氮苯试剂而言，不是研究人员对适应性实验工具的需求，而是蛋白质结合位点的空间位阻，通常迫使反式（深色）或顺式（亮）异构体具有更高的生物活性。现在，我们介​​绍HOTubs的合理设计，HOTubs是首个基于半硫靛蓝的药效基团，能够对纤维素中的内源性生物活性进行光控控制。HOTubs光学控制未修饰的哺乳动物细胞中的微管解聚和细胞死亡。值得注意的是，我们显示了半硫靛蓝的不对称性如何允许对Z-或E-（深色或浅色）毒性的有丝分裂剂进行先验设计，而相应的偶氮苯只具有浅色毒性。因此，我们证明了半硫靛蓝能够实现取代基的重要扩展，并为生物系统提供了光药理学干预措施的设计范围。
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品
• US6147110A
  申请人：——

  公开号：US6147110A

  公开（公告）日：2000-11-14
• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。
• Bistable Photoswitching of Hemithioindigo with Green and Red Light: Entry Point to Advanced Molecular Digital Information Processing
  作者：Florian Kink、Marina Polo Collado、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201700826

  日期：2017.5.5

  in a mixture of hemithioindigo dyes. In addition, protonation can be used as second independent input altering the light response of the switch and allowing construction of advanced molecular digital information processing devices. This is demonstrated by realizing a broad variety of logical operations covering combinational and sequential logic behavior. By making use of the protonation‐induced loss

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输