benzyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose | 512809-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2S,5R,6R)-2-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)oxan-3-one
• CAS: 512809-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: XATSSTUMDGNLRX-CWFSZBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-C-2,5-dimethoxybenzyl-3,6-dideoxy-α-L-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  蒽环类化合物的新手性池方法。idarubicinone的立体选择性合成。

  摘要：

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。

  DOI：

  10.1021/jo026354l

文献信息

• New Chiral Pool Approach to Anthracyclinones. The Stereoselective Synthesis of Idarubicinone
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner

  DOI：10.1021/jo026354l

  日期：2003.3.1

  present work, a new chiral pool approach has been developed for the synthesis of anthracyclinones. Thus, enone 8, readily available from l-rhamnose, has been converted via addition of 2,5-dimethoxybenzyllithium to the carbonyl group and a series of six reactions into a suitably protected aldehyde 21. The SnCl(4)-promoted stereospecific cyclization of the latter afforded enantiopure key intermediate 22

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。