benzyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside | 89734-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 89734-18-9；89824-97-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₈
• 分子量: 558.628
• InChiKey: RAEKRQQHLCNREU-JMBIAVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以80%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-2,5-bis-benzyloxy-4-((2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 (6-甲基-5-氧代-2H-吡喃-2-基)乙酸酯 在 M stannic chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.5%的产率得到benzyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x