Methyl 2-bromo-3-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-altropyranoside | 89128-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-3-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-altropyranoside
• CAS: 89128-76-7
• 化学式: C₉H₁₃BrCl₃NO₄
• 分子量: 385.47
• InChiKey: YTPZMYBJEAVCOT-NEVCITSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 、 三氯乙腈 在 水 作用下， 生成 Methyl 2-bromo-3-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成盐酸甲基α-L-豆蔻酰胺

  摘要：

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88622-1