2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline | 83803-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
• CAS: 83803-06-9
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 288.558
• InChiKey: XKDDFXXAEAHMKZ-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到methyl N-trichloroacetyl-α-L-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-trichloromethyl-(methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-altropyranosido)-<3,4-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成顺式羟氨基糖的途径，第七部分：道诺沙胺和ristosamine的合成

  摘要：

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80009-x

文献信息

• An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of a hex-2-enopyranoside
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00156a062

  日期：1983.4