CbzNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3 | 1301718-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CbzNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1301718-53-5
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 583.807
• InChiKey: VSODKGCOKIJNFP-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 作用下， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  High-Efficiency Synthesis of Chitooligosaccharides

  摘要：

  固相合成壳寡糖的方法被描述如下：在合成NHCbz三氯乙亚胺酯供体6和14之后，使用Wang树脂作为载体进行固相合成。通过迭代的糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别得到了示例性的四乙酰化壳四糖1。

  DOI：

  10.2174/157017811794557877
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-D-galactopyranose-1,3,4,6-tetraacetate 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CbzNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline

  摘要：

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。

  DOI：

  10.2174/157017811799304331

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline
  作者：Gangliang Huang、Ya Chen

  DOI：10.2174/157018011796235220

  日期：2011.8.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG (N-acetyl D-glucosamine)-thiazoline 3 was reported. After the 6-O-benzyl NAG-thiazoline 9, NHCbz trichloroacetimidate donors 14, and 21 were synthesized, and solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAGthiazoline 3 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。